22 июня 1941 года началась Великая Отечественная война. Буквально в первые же часы войны Севастополь подвергся массированной бомбардировке с воздуха. Фашисты стремились заминировать выходы из бухт и тем самым ограничить свободу маневра для кораблей Черноморского флота. Однако эта и последующие попытки немцев запереть советские суда в бухтах были сорваны благодаря слаженным действиям береговой и корабельной артиллерии.

Осенью 1941 года части вермахта вторглись в Крым. Началась героическая 250-дневная оборона Севастополя (30 октября 1941 года — 4 июля 1942 года). К 10 ноября противник полностью блокировал город с суши, после чего практически сразу же предпринял первый штурм укреплений Севастополя, однако этот натиск, равно как и второй, декабрьский штурм советские войска сумели отразить. Врагу удалось достичь успеха лишь с третьей попытки: 7 июня германские войска перешли в решительное наступление и несмотря на отчаянное сопротивление красноармейцев и моряков-черноморцев в ночь на 1 июля ворвались на улицы Севастополя. К этому моменту город после 8 месяцев осады и бомбардировок был почти полностью разрушен и представлял собой, по сути, одни руины. 3 июля Совинформбюро передало сводку об оставлении Севастополя, а на следующий день лишенные боеприпасов и продовольствия бойцы советской Приморской армии капитулировали на мысе Херсонес.

В ходе Крымской стратегической наступательной операции (8 апреля — 12 мая 1944 года), проводившейся силами 4-го Украинского фронта, Черноморского флота и Азовской военной флотилии, состоялось освобождение Севастополя из-под власти немецких и румынских захватчиков. Сама операция развивалась стремительно — уже 15—16 апреля советские войска подошли к городу, заблокировав с суши находившихся там оккупантов.

Взять Севастополь с ходу Красной Армии не удалось. Предпринятые 19 и 23 апреля две новые попытки организовать наступление на позиции противника также не увенчались успехом. Генеральный штурм Севастопольского укрепленного района начался 5 мая. Уже спустя два дня советские войска прорвали вражескую оборону на 9-километровом участке фронта и овладели господствующей над городом Сапун-горой. Наконец, 9 мая, ровно за год до Великой победы, части Красной Армии с севера, востока и юго-востока ворвались в Севастополь и освободили его. Остатки фашистской 17-й армии отступили на мыс Херсонес и там 12 мая сложили оружие.

Героическая оборона Севастополя 1941—1942 годов и его освобождение в 1944 году из-под власти фашистских оккупантов золотыми буквами вписаны в историю Великой Отечественной войны и самого города. В напряженном и кровопролитном противостоянии с врагом бойцы-красноармейцы и моряки-черноморцы покрыли себя неувядаемой славой.

1 мая 1945 года Севастополь в числе первых — наряду с Ленинградом, Сталинградом и Одессой — был провозглашен городом-героем и в этом качестве 8 мая 1965 года получил высшую в СССР степень отличия — медаль «Золотая Звезда».